Это очень интересные вопросы, но, боюсь, в рамках креационного мира они не имеют ответа. Здесь нет свободы воли в том смысле, что история уже заранее написана и предопределена, и известна Эру и Мандосу.
Мне кажется, что Ульмо надеялся ускорить наступление события, озвученного в пророчестве Мандоса. Изначально было задано условие: должен прийти некто и от имени и эльфов, и людей попроситъ прощения. Кроме того, насколько я помню, было предсказано, что нолдор потеряют в Средьземелье все. Ульмо должен был понимать, что появление такого специфического эльфочеловеческого посланца - дело не быстрое. Следовательно, надо было помочь нолдор продержаться это время (отсюда сны Финроду и Тургону). Допустим, если бы Тургон покинул Гондолин, то погибло бы намного меньше эльфов и не было бы атаки сыновей Феанора на поселение Эарендила и Элвинг. Но, с другой стороны, а зачем советовать разрушить туринский мост в Нарготронде? Все равно же королевство должно было пасть.
Ответ на это все один. История в целом написана так, как написана. Ульмо действует так, как ему велит Толкин. Дьявол никогда не победит, но и не проиграет, пока будущие победители не потеряют почти все и всех. И отклонится от этого генерального плана ничто не может. Все остальные сюжетные линии создают текстово-идейную массу.