Если исходить из того, как лучше и правильнее, имея ввиду, что все эти книги в любом случае будут прочитаны, а впрос стоит лишь в порядке, то ИМХО первым должен быть "Хоббит". Ну и далее соответственно "ВК" и "Сильмариллион".
Другое дело, если первая книга должна "захватить", то вероятно первой должен быть "ВК", а вот затем, наверное, всё-таки "Хоббит". Далее, "Сильм", "Неоконченные сказания", "История Средиземья" (в любом случае она должна быть последней, так как эта работа уже для толкинистов, а не для просто интересующихся).
И всё остальное, естественно.