Вспомните, на следующий день после ссоры с Сибилой Дориан решает жениться на ней. Он говорит Генри, что хочет быть человеком с чистой совестью и не может допустить, чтобы душа его стала уродливой. Но... Сибила Вейн уже мертва. Благие намерения летят ко всем чертям.
Поздно пить боржоми, когда почки отвалились (с)
Ну хорошо, а что ему мешало после смерти Сибилы раскаяться, признать свою вину и стать на путь к исправлению? Так ведь нет же. Наоборот, осознал свою безнаказанность и пустился во все тяжкие. Тут уж Сибила ни при чём. Её вина есть в смерти её матери (вроде бы она от горя умерла) и гибели брата. Самоубийство - не выход, тут я согласна целиком и полностью.
ИМХО, Сибила не была бы с ним счастлива 
Генри ему сказал, чтобы он воспринял это как "красивую историю", чтобы смотрел на это как на театр, чтобы романтизировал. А сказал ему Генри это от того, что не хотел чтобы Дориан страдал. Имхо, это очевидно, нет? И в самом деле, романтизация помогает пережить многое, это я по себе знаю.