Полагаю, однако, в данном случае "голова целиком не пролезла" значит что она просто не пролезла.
Спорить не буду, т.к. сам считаю точно такой ответ вполне возможным.
Однако, в целях восприятия драконов и особо их полётов более "реалистичными" отмечу:
1) Бильбо был достаточно эмоциональный хоббит и уже уличён в умении "приврать".
2)
Это с точки зрения Бильбо она была "таинственной чернотой", а с точки зрения Дракона вполне себе уютной домашней обстановкой )
Наши жилища для нас тоже уютные и домашние, однако в них хватает всяких дырок, в какие любой разумный обитатель этих жилищ поостережётся совать пальцы, конечности и уж тем более голову
Даже за самым зловредным тараканом я не засуну голову под диван, если она проходит тютелька в тютельку. (Правда, тараканов уже лет как 7 не замечаю)
