Имеет ли значение, куда он должен был добраться? - да, место было названо конкретное
откуда? - да
зачем? - нет, кроме того, что "чтобы выиграть спор"
какие-нибудь особенности маршрута? - никаких кроме как откуда-куда
Какие из этих вопросов корректны? - все
Участие в споре было добровольным? - да
Соглашаясь участвовать, принимал ли он на себя какие-нибудь обязательства? - не поняла вопроса.
Да - выполнить тестовое задание
Да - на него налагались ограничения (обещал научиться плавать, _не подходя к воде_)
Не важно - что он проигрывает в результате спора