1 Он начальник, так как у него есть подчиненные? - не поняла вопроса. да, есть подиненные, да, может давать им указания, да, начальник, выходит?
2 Значит это на предприятие(госуд. или частное)? - форма собственности не важна
3 Это в армии? - нет
В принципе требование выполнимо? Но он пошутил? - да, нет