Ситуация на самом деле очень и очень неоднозначная.
1.
Про финансирование "каждый платит за себя". Традиционные правила ухаживания за дамой, конечно, подразумевают, что молодой человек всегда и везде должен оплачивать за девушку. Однако же в реальности поездку на двоих в экзотическую страну или даже просто куда-нибудь за границу бывает не очень-то потянуть в одиночку. Частенько бывает, что чтобы оплатить свою часть путевки - и то целый год копить приходится. Так что выбор получается - либо экзотическая страна, но каждый сам за себя, либо что-нибудь уровнем существенно ниже - но девушка едет бесплатно. IMHO тут главное, как все это воспринимает сама девушка. В общем, вопрос, что первично: съездить в экзотическую страну, быть вместе или чтобы за девушку везде и всюду платили.
а) Если обоим или даже хотя бы кому-нибудь из двоих очень хочется поехать именно в эту самую экзотическую страну и ради действительно интересной поездки девушка вполне в состоянии заплатить свою долю и согласна это сделать - тогда что в этом плохого?
б) Если главное - быть вместе, а девушка не может за себя заплатить - то можно выбрать более дешевый вид отдыха.
в) Если же девушке важно, чтобы ее свозили именно в дорогую экзотическую страну, в 5*-отель, и всегда везде и всюду за нее обязательно платили и вообще всячески ее содержали, то, извините, на месте молодого человека держался бы я подальше от такой девушки.
2.
По поводу сложностей с документами. Увы, турагентства действительно могут много чего напутать. По этой причине сам всегда предпочитаю оформлять тур непосредственно у туроператора (чтобы без лишних посредников) - благо, в Москве с этим проблем нет. Всегда тщательно сам проверяю документы. И кроме того, прежде чем доверить свой отдых какой-нибудь фирме, предварительно еще наведу справки по этому оператору на туристических сайтах и форумах.
Конечно, даже в самом проверенном агентстве могут получиться накладки. Однако описанная выше ситуация скорее выглядит как недосмотр со стороны того человека, который занимался оформлем доументов. Самое непонятное - это как так получилось, что один смог поехать, а другой нет? Путевка, номер в отеле, трансферы и вообще все документы кроме виз и билетов оформляются одновременно на двоих - знаю по собственному опыту, причем неоднократному. Иногда даже медицинский страховой полис выписывают сразу на обоих (хотя иногда - персонально на каждого, тут разные варианты бывают). Билеты тоже уж либо обоим достались, либо никому. Единственное, что действительно может повлечь ситуацию, когда один поехал, другой остался - это отказ в визе. Однако для "экзотической страны с теплым морем зимой" (судя по описанию - речь идет о Тайланде каком-нибудь) визовый вопрос обычно не так жестко стоит, как, скажем, с некоторыми европейскими странами или с США. Так что вероятность отказа крайне мала. Ну или там внешние обстоятельства еще могут быть - кто-то паспорт прямо перед поездкой потерял, или отпуск вдруг не дали - увы, это тоже случается.
3.
Коли уж так получилось. Предварительно замечу, что добровольный отказ от путешествия непосредственно перед поездкой, как правило, означает потерю почти всех уплаченных денег. Напомню - иногда эти деньги приходится копить целый год. Перенести путешествие в случае накладок иногда возможно, но увы, не всегда. Опять же - сроки действия визы, сроки брони отеля, сроки отпуска на работе, наконец. Спланировать спонтанно что-то иное опять же невозможно - деньги то уже потрачены и больше денег нет. Это я пишу специально для тех, кто молодого человека огульно придурком называет и обвиняет во всех грехах.
Так вот. Имеем ситуацию. Есть путевка. Один поехать может, другой - не может. Перенести нельзя, срочно перепланировать отдых нельзя. В общем, либо едет один, либо не едут оба. Деньги в любом случае не вернуть. И тут мы вновь возвращаемся к самому первому вопросу. Что было целью: побывать в экзотической стране или быть вместе?
Если "быть вместе" - то да, нужно все отменять и провести это время, гуляя по улицам родного города вместо набережной океана.
Если же в той или иной мере важно именно съездить - то что плохого в том, что один поехал, другой нет? Да, грустно, да, обидно. Но ведь эта неделя или две недели - не единственный шанс быть вдвоем.
4. Кроме того, меня в изначальной формулировке вопроса вообще очень настораживает фраза "вывезти девушку на отдых". Ради чего и ради кого планировалась поездка? Кто более заинтересован поехать? И т.д. В общем, я бы не стал так огульно обвинять молодого человека. Исходных данных явно недостаточно.