Да поправят меня уважаемые корифейники, если я неправ.
На тех самых Башенных холмах в самой высокой башне (Элостирион) хранился Палантир, показывающий Валинор. Понятно, что остававшиеся в Средиземье эльфы этот Палантир частенько посещали.
Несколько поправить надо, да
. Показывал он не Валинор, а в основном, Море, и, иногда (не всегда) можно было увидеть Тол-Эрессэа (Башню Аваллонэ) (а Тол-Эрессэа в строгом географическом смысле - не Валинор).
Вот и Гилдор сотоварищи как раз участвовал в таком «паломничестве». Жил он при том в Имладрисе, о чём наверняка где-нибудь да говорится
Мне кажется, что он жил не в Имладрисе. Он говорит, что "некоторые из наших родичей все еще мирно живут в Ривенделле", а если он сам там жил, то почему не сказать "мы живем в Ривенделле"? Гильдор и другие эльфы, которые шли с ним - это Нолдор, но, вероятно, они жили где-то не в Ривенделле и не в Лориэне и не в Линдоне... Может, какое-то отдельное поселение?
Рискну предположить, что в Имладрис он пришёл вместе с Элрондом из Эрегиона; и второй раз с Бильбо наверняка встречался именно там.
Эльронд никогда не жил в Эрегионе. До основания Имладриса он жил в Линдоне с Гиль-галадом. Встречаться с Бильбо в Ривенделле Гильдор, конечно, мог, но это не доказательство, что он там жил.
Мне вообще кажется, что Гильдор сотоварищи шли из какого-то отдельного поселения (близкого к Ривенделлу?) по направлению к Башенным холмам. Кстати, Гильдор уплыл вместе с Хранителями.