Непонятно, непонятно. Скажем так, не совсем ясно, откуда появились большие состояния вообще. =) При том, что откровенным образом хоббиты друг из друга соки вроде не жали, а больше вроде и не из кого. И из производимого у них - продукты, да табак, может, утварь какая-нибудь простая, а развитый товарообмен с иными селами и весями отсутствует (хотя бы потому, что по факту вблизи отсутствуют и сами села, если не считать Бри).
При уже имеющихся состояниях можно было бы предположить следующие сценарии: при очень продуктивном сельском хозяйстве продукты питания исключительно дешевы, а их производство - сравнительно легкий и привычный труд. Поэтому их весьма много запасено и с каждым годом только прибавляется. Отсюда и эти "обжористые" пирушки по поводу дней рождений и иных поводов - где посиделками в небольшой компании, а где - так, как у Бильбо.
При этом "зажиточная" часть хоббитов среди всего прочего является прослойкой между обычными земледельцами и внешним миром: с помощью накопленных средств что-то перекупает у гномов из нужного, нанимает их на какие-то важные подряды, а взамен - снабжает их пищей в больших количествах. Например. На границах Шира, судя по всему, могла быть еще и мелкая меновая торговля, но это уже не та опера.
Примечание: на момент начала эпопеи с Кольцом Мерииадок с Перегрином скорее не богатеи, а юные бездельники из большой семьи. Никто из них ничем, кажется, не владеет лично, так что такую жизнь, очевидно, им обеспечивает именно большой клан. Может, кого-то из них вообще отстранили от сельхозработ а) за избыточностью б) за криворукостью в) потому что "доростки" вообще бестолковы, пусть лучше выплескивают энергию в прогулках по стране.
Кстати: не исключается, что у того же Бильбо с семейством Гэмджи (а раньше, кажется, с Хаткинсом) могло существовать нечто вроде договора земельной аренды. Они ему землю обрабатывали, за садом ухаживали, обрабатывали еще какой-то кусок его земли, с который собирали себе урожаи. Видимо, Бильбо мог еще что-то приплачивать. Тогда это какой-то идиллический вариант лендлорда в миниатюре. =)