>Сталкивались ли вы с ситуацией, когда говорили с человеком, а он вас не понимал. Воспринимал ваши слова неадекватно, слышал то, чего вы не говорили, додумывал ваши мысли...
Естественно сталкивался

И не раз и не 10. Причём на самые обыденные темы и с кандидатами наук. Вообще переубедить человека, которому за 30 - нереально. Математика для того и придумана, чтобы об формально записанные факты народ в чувство приводить. А вообще это и не нужно, если не собираетесь пробить любой ценой проект. В науке поколения учёных не меняются - они вымирают.
>Были ли вы в ситуации, когда осознавали, что не понимаете вашего собеседника
Да, в этом случае сразу делаю физиономию, чтобы было ясно, что надо разъяснить. Если можно (а порой нельзя) - задаю наводящие вопросы.
>что взаимопонимание потеряно и восстановить его никак не получается? Что делать в таких случаях?
Когда нельзя задать вопрос и ничего не понимаешь - то проще уйти, прийти домой и прочитать книжку по данной тематике.
>Почему это происходит?
Не идеальная система общения/взаимоотношений с другими людьми.
Разновидностей неидеальностей куча. Например, порой встречаются люди (полуавтоматы?) которые без стимула всё пропускают между ушей. Вы не пробовали предложить 100 рублей человеку, если тот доходчиво разъяснит лично вам, что он только что сказал?

Наверняка часто люди будут отказываться только, чтобы сохранить имидж, не повторяя чепуху, которые они только что сказали.
>Нужно ли уступить, промолчать - или необходимо доказать человеку, что вы говорили не о том?
Смотря кому это надо... Если обоим - то доказать, что обоим и выбивать ответы чётко сформулированными вопросами "Да" или "Нет". Если только вам - стоять до конца

Если только ему - показать, что он тупит и в чём и пойти дальше.
>Как научиться самому слушать и слышать, что вам говорят?
Прежде всего настрой. Если совсем не умеешь слушать - представь, что тебе это жизненно необходимо, несмотря на то, что собеседник морду готов набить за каждый вопрос. Если не поймёшь, что он сказал - у подъезда машина в военкомат ждёт.
Далее важно понимание лексики (терминов). Если азы (буки, веди...) знаешь - уточняй их понимание, пока проблема диалога не станет ясной до конца.
И важнее всего - ясная голова, куда это всё можно запомнить. Если последнего нет - это садомазохизм.
Конечно, есть и куча других деталей - но я здесь не книгу пишу